До участі у першому попередньому етапі розіграшу Кубка України 2008/2009 було допущено 25 колективів другої ліги, а також друга команда володаря Кубка серед аматорів – "Едність-2" (Пліски).

Таким чином, було сформовано тринадцять пар, переможці в яких повинні визначитися за підсумками одного поєдинку. Далі до них приєднаються 17 клубів першої ліги, а також київський ЦСКА і черкаське "Дніпро", що залишили першу лігу.

Матч між ФК «Буковина» та кременчуцьким «Кременем» мав відбутися 16 липня . Однак, «Буковина» напередодні повідомила письмово про свою відмову від участі в цьому розіграші.

21 липня ФК «Буковина» свій стартовий матч вісімнадцятої першості України з футболу серед команд другої ліги зіграла з рівненським «Вересом» у нічию з рахунком 1:1.